個人事業主や中小企業を中心に、経理・労務等のバックオフィス効率化ツールを提供するfreee株式会社（以下：freee）。代表的サービスである「クラウド会計ソフトfreee」は、銀行口座との連携によって利用明細を自動で取得。データからAIを使って勘定科目を推測して帳簿を作成するなどさまざまな自動化を行い、経理業務を1/50に軽減する。「中小企業」「会計」というワードから、「忙しい」「堅い」などのイメージを持たれがちだが、五反田のオフィスを見ればそんなステレオタイプなイメージは瞬時に吹き飛ぶ。白で統一されたエントランス。タブレット端末にアポイントの内容を入力すると、広報担当が現れ、広いフリースペースを通ってガラス張りのミーティングルームへと案内してくれた。今回の主人公であるfreeeの創業者・CEOである佐々木大輔を待つ間、ガラス越しに改めてフリースペースを眺めてみる。カフェやレストランに置かれるようなテーブルと椅子。卓球台に、畳スペース。奥にはパントリーとカウンター......。社員は全員私服で、ノートPCで個人作業に没頭する人もいれば、ドリンクを片手に数人で集まり、打ち合わせをしている人たちもいる。どう見ても「オフィス」には見えない。
「このオフィスは、freeeが『今までの会計ソフトの文脈にないこと』の象徴なんです。中小企業は忙しくて大変で、会計ソフトは堅い。そんなイメージが定着していて、まさかテクノロジーの最先端がある場所だとは思われていない。でも実は、PCが最初に入ってきたのは経理の領域です。その後30年間、社会が新しい投資をしてこなかったからそういうイメージが浸透しているだけ。投資はもちろん、人材、技術、そして感性をきちんと振り向ければ、会計ソフトは「カッコ良く」なります。実際、freeeのユーザーさんは、大企業で働いている人よりも自由にスマートに働いている人が多いんですよ。ですから私たちがこういう働き方を広める存在になって、既成の概念を壊したいと考えています」freeeは、2012年に創業。創業の翌年には会計ソフトでは初となる「グッドデザイン賞」を獲得。その4年後には税務申告ソフトで同賞を受賞した。また、「PRIDE指標 2017」（work with Pride主催）では、LGBTなど性的マイノリティが働きやすい職場として最高ランクを獲得している。さまざまな点で「今までの文脈にない」と言えるだろう。そしてこの「今までの文脈にない」ことは、佐々木自身の生き方を象徴してもいるのだ。

一橋大学商学部に入学した佐々木は、1年次にいきなり「エッジの効いた学問」と出合うことになる。「1年次の講義で先生方がたくさんのことを教えてくれるわけです。『インターネット』『ビジネスモデル』『金融工学』......いきなりこれか、と（笑）。強く印象に残りましたね。入学してしばらくラクロス部の活動に専念していたんですが、2年次の後半で、改めて将来を見つめ直した時、1年次の授業の数々を思い出しまして。というのも、当時『Beautiful Life』というドラマが大ヒットして、美容師が一躍人気になりました。昔から目指していた人間としては『一緒にされたくない』と思うわけです。同時に、まともに美容師を目指しても、厳しい競争になるだけでは......という不安もあった。そこで、入学当初の目的でもあった留学を実現させようと思い立ちました」ラクロス部をやめて勉強に専念することを決めた佐々木。もともと統計など数学が好きだった彼は、大上慎吾准教授のゼミに入り、データサイエンスを専攻した。
「将来何になりたいかまでは分かりませんでしたが、そのほうが自分の特徴を出しやすいと思えたのです」
交換留学制度を活用した留学は4年次のことだが、留学先の選び方も佐々木らしい。まず、ペンシルベニア、オーストラリア、香港など当時人気の高い留学先は、最初から志望しなかった。「英語で行けるヨーロッパ」という軸でスウェーデン、オランダ、フランスなどを選択肢に挙げ、その中から「最も倍率が低く、ほかの人が行かない国」でスウェーデンのストックホルム経済大学を選んだ。この選択は結果的に正解だったと語る。
「スウェーデンでは国際感覚が身についたと思います。もともと地場のカルチャーが強い国ではないこと、当時EU統合でヨーロッパ中の学生がたくさん集まっていたことなどから、英語を母国語としない人間同士のコミュニケーションを通して、ダイバーシティを学びました。最初のオリエンテーションで、お互いの国や民族に対して持っているステレオタイプなイメージを吐き出すんですよ。面白いですよね。もう一つ、金融サービスの将来についても自分なりのイメージが持てました。スウェーデンはクレジットカードの先進国で、サイフを持って歩くのはダサいわけです。ポケットにカード1枚持って歩く生活がどのようなものか、肌で学ぶことができたのは大きいですね」

学んだことがすぐに活かせる。企業や社会に貢献できる。それがデータサイエンスの世界

佐々木は留学の前後の1年間で、インターンにも参加。インターネットリサーチ会社のインタースコープ（現・マクロミル）で、リサーチ集計システムや新しいマーケティングリサーチ手法を開発した。契約社員としてリサーチを手伝った当時は、日本でのデータサイエンスはまだまだこれからという時期だった。
「ですから大学で使えるような学習用のデータセットは限られていました。やはり企業が持っている生のデータを使わないと、分析は面白いものにならない。とすれば企業に入らなければならないし、自分でデータを分析する必要があったんです。そのツールを開発するために一生懸命勉強して、企業に泊まり込んで作業しました。プログラミングなどは（ゼミの）大上先生に基礎から教えていただきました。おかげでとても重宝されましたよ。学んだことがすぐに活かせる、そして企業や社会に貢献できる。この手応えが大きかったので、データサイエンスの研究には進まず、自然と就職の道を選びました」そしてこのインターン時代、佐々木はデータ分析のための作業の煩雑さに辟易していた。下準備のためにデータをコピー＆ペーストし、そのプロセスでミスをすると上司から叱責を受ける。そんな社員の様子を目撃していたことが、freeeの創業、及び「クラウド会計ソフトfreee」開発の原点となるのだ。しかしその実現には10年近い時間が必要だった。

日本・アジアの中小企業を経営レベルで自動化することが世界にインパクトを与える

2003年に新卒入社した博報堂で、佐々木はマーケティングプランナーとしてクライアントのマーケティング戦略立案を手がける。データサイエンスへの関わりが希薄で、佐々木自身も広告代理店業というビジネスにそれほど愛着がわかなかったため、勤務は2年半にとどまった。しかし消費者金融会社向けに、投資手法を定量的に解明するためのデータ分析・提案を行うプロジェクトに参加。自らの得意分野を活かしつつ、投資という新しい領域を学んだ経験が、次の転職先である未公開株式投資ファーム・CLSAキャピタルパートナーズでの投資アナリスト業務へと活かされていく。投資の意思決定には参加できるものの、自ら投資先を開拓するポジションになるまでには時間がかかること、そもそも日本には投資ニーズが少ないというマクロ構造に気づいたことなどから、今度は投資を受ける側であるベンチャー企業・ALBERTに執行役員（CFO）として移る。CFO時代の1年間、佐々木は経理・財務のマニュアル作業がいかに多いかを目の当たりにした。手作業で入力する社員の姿には、インターン時代のデータ入力作業に追われる社員の姿がオーバーラップしたという。2008年、本人曰く「まぐれで入った」Googleで、佐々木はデータサイエンティストチームに所属。リーマンショック後、日本及びアジア地域の広告収入を向上させるために、同地域における「中小企業向け」のマーケティング統括を担当した。
「博士号を持ったメンバーばかりが集まったチームで、日本及びアジア地域の責任者として、いかにマーケティング予算をとってくるかが課題でした。ほうっておけば、本国は『日本やアジアの企業はもうマーケティングには予算を割かない』と言いかねない時期です。私たちは中小企業のテクノロジー化に注目しました。すると、単にGoogleに広告を出してもらえばどうにかなる問題ではないことが分かったのです。もっと経営レベルに近い領域で自動化を促進しないと、日本やアジアは世界に置いていかれてしまう。つまり、経理・財務部門ですね。この問題に気づいた時、freeeの構想が生まれたのです。そういえば、前職のベンチャー企業での経理・財務は手作業に追われていた。インターン時代の煩雑なデータ分析を自動化すれば、企業が本業に打ち込むチャンスも、経営がクリエイティブな判断を下す環境も、提供できるのではないか。そう考えたわけです」

最大公約数の意見ではなく、「価値がある」と自信を持って言えること

グローバルに活躍する。そのために必要な知見が一橋大学には揃っている