2009年5月に創業したキーストーン・パートナースは、2010年7月に第1号の再生ファンドを設立。年金基金を中心に地方銀行や総合商社などが出資に応じ、約100億円の資金を集め、2013年6月時点で累計投資実績31件、グロス収益率14・0%、累計分配回数9回などと順調な運用を続けている。2013年5月には300億円を設定目標とする第2号のファンドを設立し、2018年4月末までの5年間の運用をスタートさせたところだ。
同社のファンドの特色は、今、最も投融資ニーズの高い日本の中堅・中小企業をターゲットとし、その再生や成長の支援を通じて安定的なリターンを追求するとともに、日本経済の再生・成長にも貢献するという哲学にある。これを実現させるために、メザニン^*1やABL^*2といった高度な手法を用いるとともに、投融資企業に対する経営参画支援により、インカムゲインを安定的に獲得し早期分配を果たすというものだ。かつ、リスク管理や情報開示にも万全に取り組み、透明性の高い安定的な運用を行っている。同ファンドについて、堤は次のように自己評価する。
「我々は事業とそのキャッシュフローを担保としています。したがって、もし経営がうまくいかなくなっても、より強力な経営主体を呼び込み、オぺレーションを強化したうえで事業を再生させることが可能です。こうした事業再編・淘汰を促進することで、過剰な企業数により沈滞している日本の産業界を活性化させることにもつなげられると考えています」
企業を統合しても、成長力を保つことで雇用機会を維持拡大し、社会貢献にもつなげる。また、その原資となる資金を、年金基金が出資者となって拠出している点においても社会的に大きな意義があるという。
「第一線を退いた先輩の資金を預かり、現役の事業活動を支援し、その結果としてのインカムゲインを先輩にお返しするという資金還流は、本来のあるべき姿ではないかと考えています」
なぜこうしたファンドに存在意義があるのかといえば、現在の銀行の融資基準では、世界的にリスクテイクが制限されており、絶対的なリスクとは別に与信リスクが高くなりすぎて応じられないからである。そのリスクをコントロールして、変化させることにより取り除くことで、収益を生む仕組みとしてのファンドを組成し、再生する可能性のある企業を救うことができる。こうしたファンドは銀行、ノンバンクに続く「第3の金融機関」として産業界などから期待を集めている。

堤のキャリアを語るうえで、仕事以外にも外せないことがある。ヨットだ。日本セーリング連盟国際委員会委員長の肩書も持つ堤は、1989年に世界選手権で優勝し、世界一のヨット競技選手となった経歴の持ち主である。
堤が父親の指導でヨットを始めたのは8歳のとき。父親は高校時代からヨットを始め、同志社大学時代には選手権で優勝するなど活躍した。オリンピック選手候補に選出されたものの、出場はかなわなかった。その夢を、長男の堤と二男に託したのである。地元・滋賀県には琵琶湖があり、ヨットが盛んな土地柄でもある。ジュニア選手から鍛えられた堤は、父親同様、県下一の進学校でもあるヨット競技の強豪・膳所高校に進学し、国体で2度優勝。進学した同志社大学では、学生選手権でなんと史上初の4連覇を達成した。ちなみに、4連覇の記録はいまだに破られてはいない空前絶後の大記録といえる。そして、弟とともに1992年のバルセロナオリンピックを目指した。1989年に大学を卒業し、旧三和銀行（現・三菱東京UFJ銀行）に入行、その年に弟と出場した世界選手権で前述のとおり優勝を果たす。しかし、バルセロナオリンピックの出場は不運なけがで断念した。

世界的なトップアスリートを育成するために必要な条件について、堤は次のように指摘する。
「6〜7歳という適切な幼少期の頃から始めること。正しい知識や経験を持つ正しい指導者につくこと。そしてインターハイ、インターカレッジ、ノンプロ・プロ国内リーグ、世界的リーグなどと競技力を高めていける環境があることの、三つです」
以前のスポーツ指導者は、選手に「気合と根性」を注入することがもっぱらその役割とされていた側面もあったが、現在では科学的な要素をもとに指導・育成しなければとても世界には追いつくことはできない。
テニスの錦織圭選手が世界ランキング11位（2013年6月時点）まで上がる活躍を見せたり、男子サッカー日本代表がワールドカップに5大会連続出場を果たすようになるなど、かつては考えられなかったほどレベルアップしているのは、堤が指摘する環境が日本にも整ってきたからにほかならない。そして、ほかならぬ堤自身がそのような環境に身を置いてステップアップをしてきた。「8歳で始めてしばらくは、鳴かず飛ばずの選手でしかなかった」と述懐するが、そうした段階から世界一のレベルに達するまで、堤が学び得た比類なき経験とは、いかばかりのものか。
「世界選手権に初めて出場したのが中学2年生のとき。それほど早い時期に世界レベルの戦いを体感しているわけです。そこから世界チャンピオンまで7〜8年を要していますが、国内での競技においてもつねに世界を見て、意識していました。そして、ジュニアの世界大会やプレオリンピックなどハイエンドの戦いの場に身を置くことができた経験は、私の最大の宝になっていますね」

では、堤がその後の銀行マン時代から現在に至るまで役立たせることができている、ヨット競技で培った知識や経験とはどういったものなのか。
ヨット競技は、基本的には帆走するヨットを操船し、海上に設置された目印を回航する定められたコースをルールに従って走破し、その着順を競うというものだ。F1レースと同様である。世界選手権などの国際大会は、こちらもF1同様、年間の数レースを競いトータルで年間チャンピオンが決定される。
「当時は1大会あたり、約2時間30分のレースが7日間続きました。ですから、まずは相当な筋持久力が不可欠です。筋力が続かないと操船できません」
次に、自動車同様、ヨットの力学的・空力的な構造と性能を理解する必要がある。ハル（船体）やセール（帆）の力学的、空力的特性はどういったものか、どうすればより高い性能を発揮するかという知識だ。飛行機の翼は、より大きな揚力を得るために翼端を上方に曲げて空気を逃がし、翼を安定させている。ヨットのセールにも同様の機能が求められるのだ。また、ハルについて重心とバランス、波への抵抗力や強度などを把握しておかなければならない。
そして、ゲーム性の高いヨットレースにおいて肝心なのが、レースに臨む戦略と、レースにおける戦術を考え実行する力である。
「一般的に、多くの人が戦略と戦術を混同していますが、これらは別物です。あらゆるスポーツ競技に限らず、ビジネスにおいてもそれぞれ必要となるものですが、この戦略と戦術の立て方や実践法をヨットレースで学べた経験は、金融ビジネスの世界に入って非常に役立ちましたね」
戦略とは、何も制限が発生していない場合の最適解を理論的に考え出すことをいう。戦術とは、変わり続ける現場状況のなかで、他者に勝つための最もよいポジションを得るために最適解を考え出すことを指す。
「ヨットレースでは、60艇ほどが一斉にスタートするわけですが、いかにして隣近所の船よりよいポジションを得るかが大きな勝負どころとなります。金融の世界も同様で、私が銀行のストラクチャードファイナンス部で仕事をしていたとき、金融界のトレンドから将来を予測して他行よりもいい戦略を打ち立て、他行よりもいい条件提示をお客様にすることにより、有利なディール（取引）を行うことができました。こうした局面に、ヨット競技で身につけた戦略立案力、戦術眼が物を言ったと思います」

そして、こうした手法を日本でも手がけようとの思いと、ニューヨークで学んだ知識や経験を携えて堤は帰国し、国内支店の法人営業の次長経験を経て、投資銀行業務に取り組む事業金融部に加わり、ここでも本部最年少次長として「キャッシュフローを担保にしたファイナンスの展開業務」を手がけることになる。以来、企業再生にかかわる買収業務や、LBOファイナンスやシンジケートローンの組成などのストラクチャードファイナンスの組成などに携わった。
入行した三和銀行は、2002年に東海銀行と合併してUFJ銀行に、そして2005年に東京三菱銀行と合併して三菱東京UFJ銀行となる。ちょうどその年、あるファンドからリスクマネーの提供（LP投資）を求められたことを機に、堤は自行でも投資と融資を融合させた新しいビジネスを手がけようと考え始める。企業に対して融資だけでなく、出資することで、より強力なテコ入れができるようになるからだ。しかし、日本では、銀行は産業界に対して優越的な地位を濫用できないようにするため、5%以上の出資は認められていない。そうしたなかで、堤は、利益相反や優越的地位の濫用にならないキャピタルストラクチャーを組み上げ、銀行が取り組む投融資のモデルの仕組みづくりにチャレンジしようと考えた。そこで、その投融資枠を企画部に求めたところ、「投資リスクに対応する自己資本を、銀行はどれだけ積まなければならないかがわからないと無造作に割当することはできない」といった回答があり、銀行の自己資本に対するリスクキャピタルの割当を得るため、当該投資銀行業務のリスク量を測定するモデル式が必要になった。しかし、それは行内のどこにもなかった。
「そこで、数学に強い部下にモデル式づくりを頼んだところ、『できない』との答えが返ってきました。ならば仕方ない、自分でやるしかありません。しかし私にも専門的な知識はありませんので、一から学ぶ必要があります。調べたところ、そういったことが学べるのは、当時の日本には、ICS（一橋大学大学院国際企業戦略研究科）しかなかったのです。しかもICSは夜間なので、働きながら通うには好都合でした」
17時過ぎまで稟議決裁などの業務をして、大手町の職場から一ツ橋にあるICSに歩いて行き、21時半まで講義を受け、また歩いて職場に戻って業務の続きをし、24時頃に帰宅し2時、3時まで宿題をするという日々が始まった。それだけでなく、休日は図書館に通い学友との勉強会にもあてた。
「当初、試験問題を見て、高次数学の偏微分の数式が理解できなかった私は、問題の最後に書いてある『を解け』の3文字の日本語しか読めなかったのです（笑）。そこで、生まれて初めて自分の家庭教師を自分で雇って、数学の勉強を高校生レベルからやり直しました。何しろICSでは、大学の理学部数学科レベルの知識をベースにしていたのですから、適当に勉強した経済学部卒の私に歯が立つはずはありませんでした」
アート、とも称されるファイナンスは、円柱は上から見れば円形であるが横から見れば長方形であるように、対象をどう見るかは人間の"判断"が大きな要素を占めている。一方、リスクなどの計量は100%"数理"の世界だ。この両方を徹底的に学んだ人材は希少であるが、ICSはまさにそうした人材を育成する日本唯一の教育機関であり、「このことがICSの最大の強みではないか」と堤は言う。
「教授は『知的体育会』と言っていましたが、ICSでの学習はまさにそんなハードさでした。20代ならともかく、40歳前の身にはこたえましたよ（笑）。とにかく、それまでの人生でこんなに勉強をしたことはありませんでしたね」と述懐する。